五十年代はジョーク作家、六十年代はコメディアン、そして、七十年代には映画監督。代表作の『アニーホール』はチャップリンに「アレンの最高傑作。上質な情感を備えたラブストーリーであり、同時に涙のコメディでもある。必見の娯楽映画だ」と言わしめた。また、彼はアメリカよりヨーロッパで非常に支持されており、カンヌ国際映画祭では名誉賞にあたる「Palm of Palm（パルムドールの中のパルムドール）」を受賞。イギリス・アカデミー賞で、９度受賞している。現在本国アカデミー賞において、最多脚本賞ノミネートを更新中。